Cacciapaglia, senior managing director of Guggenheim Investments, sumó a Guggenheim en febrero de 2010 como presidente de negocio de Investment Management de Guggenheim Partners y chief operating officer de Guggenheim Partners Asset Management.
Antes de unirse a Guggenheim fue presidente y CEO de Channel Capital Group y de su subsidiaria y broker dealer Channel Capital Group, una empresa afiliada a Guggenheim. De 1996 hasta 2002 trabajó para la citada firma. En 1998 puso en marcha PaineWebber's Private Equity Group. Antes de ello ocupó varias posiciones en CS First Boston (1995-1996)y entre 1977 y 1995 trabajó en Merrill Lynch & Co. De 1973 a 1977 se desempeñó como analista senior en el Federal Reserve Bank of New York.
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